Myles Berkowitz est un Américain moyen, du genre beau parleur californien un peu frimeur... c'est-à-dire qu'il n'a rien d'un Américain moyen ! Il est cinéaste et vit à Hollywood. Bien sûr, il est au chômage, comme la plupart des gens de cinéma ! De plus, Myles a divorcé récemment. Après une période de solitude et de remise en cause, le voilà prêt à rechercher une nouvelle âme soeur. Et c'est là que Myles a une idée : il parvient à convaincre un producteur de miser trois cent mille francs sur un documentaire où une équipe réduite (un cameraman et un preneur de son) filmera vingt premières rencontres... avec l'espoir de capter le moment où deux personnes tombent amoureuses. Voilà donc Myles qui prend rendez-vous avec toutes sortes de filles, ces rendez-vous étant filmés par son équipe. Certaines jeunes filles n'appréciant pas l'idée, quelques rencontres tournent court. Mais voilà qu'un jour, une superbe jeune femme est aperçue dans un magasin où elle travaille comme vendeuse afin de payer ses études. Myles a le coup de foudre. Il finit par lui arracher un rendez-vous. Tout semble aller pour le mieux, mais il lui reste d'autres rendez-vous à honorer... et la belle apprécie moyennement les perspectives de tête à tête de son chevalier avec des inconnues. Myles saura préserver son histoire d'amour en associant la belle à l'équipe de tournage.