Les Tomcats forment une bande de séducteurs invétérés. Ils font un jour un pari : le dernier d'entre eux à rester célibataire recevra du groupe un pactole d'un demi-million de dollars. Steve, le premier, craque et se marie. Au fil des années, les autres l'imitent. Jusqu'à ce qu'il ne reste plus que deux finalistes : Michael, un dessinateur plutôt gentil et touchant, et Kyle, le macho de base. Un soir à Las Vegas, Michael flambe au casino et se retrouve avec un dette énorme. Dès lors, gagner le pari devient pour lui la seule issue. Pour pousser son concurrent au mariage, il retrouve Natalie, une fille que Kyle avait séduite et abandonnée, mais dont il se souvient avec nostalgie. Natalie, devenue femme flic et réjouie par l'idée de se venger, accepte de se prêter au jeu. Michael et Natalie passent du temps ensemble à étudier les goûts de Kyle, et finissent par tomber amoureux l'un de l'autre. Mais Michael résiste. Puis, Kyle tombe dans le piège qui lui est tendu. Natalie, pour pousser Michael à se déclarer, fait croire à celui-ci qu'elle s'est prise au jeu. Michael enrage, mais laisse les choses aller jusqu'au bout : Natalie se marie avec Kyle. Mais elle le plaque aussitôt et fait annuler le mariage. Kyle retourne, plutôt content, à sa vie de dragueur. Michael, qui a touché le gros lot et réglé ses dettes, peut enfin épouser Natalie.