La situation sociale et politique à Cuba est bien connue de par le vaste monde : prenez une image révolutionnaire qui s'éternise au pouvoir depuis bientôt un demi-siècle, et beaucoup de choses seront déjà dites, sans pour autant que cela suffise. Havana Hip Hop Underground commence d'ailleurs avec les images d'un discours de Fidel Castro à son arrivée au pouvoir. Ce dernier s'adresse à la foule en liesse pour lui demander son accord au sujet des mesures constitutionnelles de son régime : celles-ci seront approuvées à l'unanimité en quelques minutes seulement. Le choix de ces images d'archives est très judicieux puisqu'il rend brièvement explicite une situation complexe. Le contexte politique est, en effet, instantanément posé : il règne à Cuba un pouvoir fort et oppressant. Malgré la politique de censure du gouvernement, depuis 1995 est organisé, en été, un festival de rap : le Havana Hip Hop. Son succès n'a fait que croître, année après année, accueillant un public international.