Ben Stone vit en colocation avec ses meilleurs amis, Jay, Jonah, Jason et Martin. Ensemble, ils comptent monter un site Internet recensant les scènes de nudité dans les films ! Alison Scott vit chez sa soeur Debbie, dans un quartier résidentiel coquet. Assistante dans une émission de télé hollywoodienne, elle obtient une promotion qui la propulse présentatrice. Debbie l'embarque alors pour fêter l'événement en boîte de nuit. Ce soir-là, Ben et ses amis s'y rendent aussi. Après une soirée bien arrosée, Alison et Ben finissent la nuit dans le lit d'Alison, mais Ben, trop pressé, en a oublié de mettre un préservatif... Huit semaines plus tard, Alison apprend qu'elle est enceinte. Elle contacte Ben, qu'elle n'a pas revu depuis la fameuse nuit. Après quelques explications tendues, ils conviennent de se donner une chance, et d'apprendre à se connaître. Le fossé entre les deux personnalités est grand, et Ben a bien du mal à mesurer le poids de ses futures responsabilités, malgré l'affection grandissante qu'il ressent pour Alison. Il se lie d'amitié à Pete, le mari de Debbie, en pleine crise conjugale. ì quelques semaines de son accouchement, Alison finit par rompre avec Ben, furieuse de son comportement. Ben s'accroche, prenant des nouvelles auprès de Debbie et Pete. Lorsque ces derniers partent en week-end avec leurs enfants et qu'Alison se retrouve sur le point d'accoucher, elle appelle Ben. ì l'hôpital, ils renouent ensemble avant l'accouchement.