Llewyn Davis chante en solo au Gaslight Café à Greenwich Village, avant d'être passé à tabac par un inconnu. Il passe la nuit chez les Gorfein, un couple d'amis âgés. Le matin, leur chat, Ulysse, s'échappe. Parti à sa recherche sans clés, Llewyn le rattrape et demande asile chez un autre couple d'amis, Jean et Jim. Le lendemain, le chat s'échappe. Lors d'un dîner, il se brouille avec Lilian Gorfein qui a osé chanter la partition de Mike, son ancien duettiste qui s'est suicidé. Après un passage chez sa soeur qui voudrait qu'il reprenne son poste dans la marine marchande, Llewyn complète un trio composé d'Al Cody et de Jim, dont il trouve la musique ringarde. Chez son agent, il récupère un gros carton d'invendus de son seul disque fait avec Mike. Il va dormir chez Troy. Jean, qui avait trompé Jim avec Llewyn, lui annonce qu'elle est enceinte et exige de l'aide pour avorter. Il récupère un chat dans la rue. Le médecin lui apprend qu'il est déjà père, son ex n'ayant pas avorté comme prévu. Lilian refuse le chat : ce n'est pas Ulysse ! Llewyn part avec le mystérieux Roland Turner à Chicago où il sait que Bud Grossman recrute. Sans succès. Grossman lui déconseille de poursuivre en solo. Il rentre en stop. Le chat des Gorfein est finalement rentré seul. Un soir, au Gaslight, ivre, il prend à partie une chanteuse de folk. Le lendemain, il y chante à son tour une dernière fois avant de reprendre la mer. Dans l'arrière-cour, il est passé à tabac par le mari de la chanteuse.