1975. Frère du respectable sénateur Billy Bulger, James Bulger, surnommé "Whitey", contrôle la pègre dans le sud de Boston avec son bras droit Steve Flemmi. Il recrute le jeune Kevin Weeks. John Connolly, ami d'enfance des Bulger, revient à Boston : cet agent du FBI a pour mission d'enquêter sur les frères Angiulo, rivaux directs de Whitey. Connolly propose à Whitey de devenir indicateur pour le FBI, ce que ce dernier refuse. Lorsqu'un membre de son gang est assassiné, Whitey accepte l'offre de Connolly, mais à condition qu'il soit, en contrepartie, informé par le FBI... Whitey utilise Connolly pour couvrir certaines de ses opérations. Mais Whitey perd son jeune fils brutalement suite à une maladie. Alors que les supérieurs de Connolly s'impatientent, Whitey permet au FBI de placer les Angiulo sur écoute : les preuves contre eux sont accablantes et ils sont arrêtés. La suprématie de Whitey est alors sans partage. Lorsque l'un de ses associés, Brian Halloran, panique et décide de le dénoncer au FBI, Whitey est averti par Connolly et l'exécute. Alors que Whitey laisse sa violence régir ses affaires, l'arrivée d'un nouveau procureur, l'incorruptible Fred Wyshak, envenime la situation. Connolly perd progressivement la confiance de ses supérieurs. 1995. Un article révèle le rôle joué par Whitey pour le FBI : son gang s'effondre, et Flemmi comme Weeks acceptent de témoigner contre lui. Whitey part en cavale. Il ne sera arrêté qu'en 2011.