Dans l'entre-deux guerres. Jean-Christophe est un jeune garçon solitaire, qui s'est inventé des amis imaginaires, dont Bourriquet, un âne cynique, Tigrou, un tigre hyper-actif, et bien d'autres, mais surtout Winnie l'Ourson. Londres, années 1950. Jean-Christophe est marié, père d'une petite fille, Madeleine. Submergé par son travail de directeur du département productivité d'une bagagerie, il ne voit plus sa famille. Un week-end, alors que sa femme et sa fille partent dans le cottage de son enfance, il doit rester à Londres : s'il ne trouve pas une solution rapide, ses employés seront licenciés. Mais Winnie se perd dans l'autre monde et arrive à Londres. Jean-Christophe décide de ramener Winnie dans la campagne de son enfance, le cottage du Sussex. Dans le train, il trouve la solution miracle pour sauver les emplois. En ramenant Winnie chez lui, il revient sur les lieux de son enfance et retrouve tous ses amis. Mais il s'endort, et doit prendre le train en vitesse pour sa réunion. Malheureusement, Tigrou a remplacé, dans sa serviette, les papiers importants par des objets champêtres. Dehors, Madeleine, en jouant, rencontre Winnie et ses amis. Ils décident alors tous de partir pour Londres, pour rendre les papiers à son père. Sa mère s'en aperçoit, et part aussi retrouver Madeleine. ì Londres, après moult péripéties, Madeleine finit par laisser s'échapper les documents. Mais la famille retrouvée aide Jean-Christophe à s'en sortir en exhortant les patrons à donner des congés payés aux employés.