Lucy a rendez-vous avec Sophie, sa cliente chez ADORE, une entreprise qui organise des rencontres amoureuses. Elle doit ensuite se rendre au mariage de Charlotte, une autre de ses clientes. Elle y rencontre Harry, le frère du marié, célibataire richissime. En pleine discussion, elle est interrompue par John, son ex-petit ami, serveur pour la soirée. Harry lui laisse sa carte : il veut la revoir. Harry et Lucy entament une relation amoureuse. John les invite à la première de la pièce dans laquelle il joue. La patronne de Lucy lui apprend que Sophie a été agressée dans le cadre d’un « date » organisé par l’agence. Elle lui impose un mois de vacances. Lucy proteste, craignant de ne pas revenir de ce congé. Lucy tente de voir Sophie pour s’excuser de lui avoir fait rencontrer Mark, son agresseur. Sophie lui en veut et la rejette violemment. Bouleversée, Lucy appelle John pour se confier à lui. Alors qu’il allait lui proposer de l’épouser, Lucy veut au contraire mettre fin à sa relation avec Harry : ils ne s’aiment pas. Elle va trouver John, qui lui propose de partir en voiture à l’aventure. Ils se retrouvent en banlieue, dans un mariage où ils ne sont pas invités. Ils s’embrassent, mais John s’énerve : il ne veut pas que Lucy joue avec lui. Ils doivent rentrer précipitamment à New York : l’agresseur de Sophie est en bas de chez elle. Lucy passe la nuit avec elle pour la réconforter. Au matin, Lucy et John s’avouent leur amour. Lucy est promue à la tête de l’agence.