Sid Shaw est, petite fille, tombée amoureuse du hip hop naissant dans son quartier du Bronx. Elle a grandi avec lui et quitte maintenant la Californie où elle était critique de rap au "L.A. Times" pour devenir rédactrice en chef de "XXL", magazine consacré à sa musique favorite. ì New York, elle retrouve Dre, son ami d'enfance, aussi fou de hip hop et découvreur de talent chez Millenium Records. Quand Dre lui annonce son mariage avec Reese, jolie avocate, Sid se réjouit malgré le pincement au coeur qu'elle ressent. Seule son amie Francine devine combien elle aime Dre. Sid et Dre se revoient souvent, renouent avec leurs souvenirs d'enfants. Il partage avec elle ses découvertes, en particulier celle de Chris, dit Cavi, rappeur pur. Il lui fait part de ses doutes quant aux dérives commerciales de son métier. Le jour où il claque la porte de Millenium, elle l'aide à créer son propre label "Brown Sugar". Reese prend ombrage de cette amitié amoureuse inavouée et s'éloigne de Dre. Sid accepte, de son côté, de sortir avec Kelby, un basketteur qui veut l'épouser. Après avoir compris qu'elle le trompait, Dre se sépare de Reese et, dans le même temps, réussit à éditer le premier disque de Chris. Malgré une nuit d'amour inopinée, Dre et Sid mettront quelque temps à s'avouer leur amour de toujours au cours d'une émission radio dont Sid est l'invitée.