Greg a désormais 12 ans. Il fait sa rentrée en cinquième, où il remarque instantanément sa nouvelle "amoureuse" : Holly Hills. Les parents de Greg veulent que lui et son grand frère, Rodrick, s'entendent mieux. Pour cela ils les incitent à passer plus de temps ensemble. S'ils jouent le jeu, leur mère les récompensera avec une petite somme d'argent. Elle appelle ces récompenses "l'argent de maman". Bientôt, les parents laissent les deux frères seuls à la maison. Greg et Rodrick en profitent pour organiser une fête mémorable, qui effectivement les unit, autour des mensonges qu'ils doivent désormais dire à leurs parents. Mais leurs cachoteries sont découvertes, et Rodrick se voit interdire de jouer dans son groupe de rock, qui prépare le prochain concours de talents. La situation est au plus mal entre les deux frères, puisque c'est en partie à cause de Greg qu'ils ont été découverts. De plus, Rowley, son meilleur ami, en veut à Greg car il refuse de jouer son assistant dans un concours de magie. Greg réussit à convaincre sa mère de laisser Rodrick jouer avec son groupe, en acceptant d'être l'assistant de Rowley (malgré l'humiliation publique que cela suppose). Ce faisant, il rend un grand service à son frère et arrive ainsi à créer ce lien cher à leurs parents. Qui plus est, Holly a adoré le spectacle de magie : Greg est donc gagnant sur toute la ligne !