Greg, qui a de mauvais résultats en classe, craint de devoir aller dans un lycée privé. Pendant les vacances, il passe ses journées à jouer aux jeux vidéo, ce qui déplaît à son père, qui tente en vain de passer du temps avec lui. Sa mère organise un club de lecture pour lui et ses amis. Greg gâche malgré lui une reconstitution de la guerre civile. Rowley, son meilleur ami, l'invite à passer la journée dans un club privé. Greg découvre que Holly, dont il est secrètement amoureux, en est membre... Pour ne pas travailler pour son père, Greg s'invente un travail au country club, où il s'amuse avec Rowley et Holly. Son père l'inscrit avec lui au club des explorateurs. Rodrick, son frère, découvre que Greg se prélasse au country club et oblige ce dernier à le faire entrer en douce. Greg passe le week-end avec la famille de Rowley mais c'est un cauchemar. Les parents de Rowley découvrent que Greg les critique sur Internet, et les deux garçons ne se voient plus. Greg se rend malgré tout au country club, mais il est démasqué et son père, prévenu, est déçu par tous ses mensonges. Le week-end d'exploration commence, et l'équipe adverse insulte celle de Greg et de son père. Leur plan pour se venger est un fiasco, mais ils découvrent que les autres sont des charlatans du camping. Père et fils se réconcilient. Lors de l'anniversaire de la soeur de Holly, où Rodrick chante très mal, Greg réussit enfin à obtenir le numéro de Holly, et la fin de l'été se passe bien.