New York, 1973. Dans un club privé, Donald Trump rencontre Roy Cohn. L’entreprise de son père étant accusée de discrimination à l’égard des personnes issues des minorités, le jeune promoteur immobilier demande des conseils à l’avocat. 1978. Donald achète des parts dans le Commodore Hotel. Se prenant d’affection pour Donald, Roy devient son avocat. Grâce à Roy, Fred Trump remporte son procès. Un soir, Donald rencontre Ivana. Lors d’une soirée orgiaque, Donald découvre l’homosexualité de Roy. Grâce à Roy, Donald comprend qu’il doit être prêt à tout pour réussir, quitte à contourner les lois. Donald épouse Ivana : sur les conseils de Roy, il lui fait signer un contrat de mariage. Le succès lui montant à la tête, Donald ignore les conseils de Roy, néglige son frère alcoolique et méprise Ivana. Donald se rend à l’enterrement de son frère. Un soir, lors d’une dispute, Donald viole Ivana. Donald investit le secteur des casinos d’Atlantic City. Bien que méprisant la politique, il apporte son soutien à Ronald Reagan. Donald apprend que Roy est atteint du Sida. Dégoûté, il repousse son mentor. Accro au pouvoir et aux amphétamines, Donald vit dans l’excès. Également endetté, il compromet la fiducie de sa famille. Au même moment, Roy est médiatiquement humilié. Donald l’invite à passer ses derniers jours dans sa villa en Floride, mais ce n’est que pour mieux l’humilier. Donald cède à la chirurgie esthétique. Plus tard, il rencontre Tony Schwarz, le journaliste chargé d’écrire sa biographie.