Andy Stitzer travaille dans un magasin spécialisé dans l'électronique. Sa vie se résume à son emploi et à sa passion pour les figurines de super-héros, qu'il collectionne et qui envahissent son appartement. Un soir, ses collègues l'invitent à une partie de poker, et découvrent le secret d'Andy : à 40 ans, il est toujours puceau. David, Jay et Cal se mettent donc en tête de lui faire rencontrer un maximum de filles. Mais leurs premières tentatives se révèlent infructueuses, et Andy joue de malchance. Il est persuadé que ses nouveaux amis, malgré tous leurs efforts, se moquent de lui. C'est alors qu'il fait la connaissance de Trish. Elle travaille dans le magasin d'en face et vient acheter un magnétoscope. En la conseillant, Andyla séduit sans même s'en rendre compte.Ses amis s'inquiètent et préfèreraient qu'Andy amasse des expériences pour ne pas décevoir Trish. Andy la revoit. Elle lui apprend qu'elle a deux enfants. Elle se montre entreprenante dès leur premier rendez-vous, mais ils sont interrompus et décident de patienter avant de passer à l'acte. Sur les conseils de Trish, Andy vend sa collection de figurines pour monter son propre magasin. Mais Andy a ensuite des regrets, et se dispute avec Trish. Ses amis s'en rendent compte et le persuadent de ne pas rompre. Andy avoue alors sa virginité à Trish, et ils finissent par se marier