Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot à Times Square, a de fréquents démêlés avec la police. Contraint de quitter précipitamment le local qu'il occupait, il cherche à se procurer d'urgence les 1 000 dollars qui lui permettront d'en louer un autre et de fêter dignement l'anniversaire de celle qui est sa fiancée depuis. quatorze ans, la chanteuse Adélaïde. Sur ces entrefaites arrive Sky Masterson, un joueur professionnel qui se vante de séduire sans effort toutes les femmes. Il se prépare à partir pour Cuba et relève le défi que lui lance Nathan : décider la fille qu'il lui désignera à l'accompagner ou verser les 1 000 dollars. Lorsqu'il apprend qu'il s'agit d'une salutiste, Sarah Brown, il accepte malgré tout le pari et réussit à persuader la jeune fille qu'il l'aidera à sauver de nombreuses âmes si elle va avec lui à Cuba. Le vilain monsieur et la pure colombe partent donc pour Cuba. Ils y passent la soirée, attablés dans un café non loin d'une petite chapelle. Sarah, qui a très soif, boit force grands verres de lait glacé que Sky a fait additionner de rhum. Elle a encore plus chaud, elle est gaie, elle dégrafe même les trois premiers boutons de son tailleur peu échancré. Au bord de la fontaine, elle écoute le roucoulement du monsieur qui emploie le langage d'un tourtereau. Et ils tombent amoureux l'un de l'autre. Sky a gagné son pari, mais Sarah, qui a appris toute l'histoire, lui rappelle sa promesse. Sky cherche un moyen de s'exécuter. Il a une ides mirifique et propose aux mauvais garçons de Times Square de jouer leur âme aux dés avec lui contre 1 000 dollars. Expert en l'art de rouler les dés, il gagne à tout coup et Sarah peut ainsi faire état de ses brillants services auprès de la générale de l'Armée du Salut qui célèbre les mariages de Sky et de Sarah et de Nathan et d'Adélaïde, au milieu de tous les « messieurs » et « dames » de Broadway.