Lelaina, Troy, Vickie, Sammy : quatre amis, aussi inséparables que différents, quatre jeunes des années 90 confrontés aux réalités de la vie active et de leur temps. Lelaina, toute jeune diplômée de l'université, trouve un premier emploi : elle est assistante de production dans une émission ringarde où ses talents restent inexploités. Tray, musicien dans un petit groupe, vient de se faire licencier de son onzième "petit boulot", alors que Vickie, qui a abandonné ses études, est nommée responsable de son magasin de vêtements. Sammy, enfin, complète la petite bande qui passe ses soirées dans l'appartement de Lelaina, à converser librement, à philosopher sur la vie, l'amour, l'amitié, le tout filmé par la caméra investigatrice de Lelaina, jusqu'au jour où la jeune fille rencontre Michael, producteur de télé dont elle tombe amoureuse. Et cet événement entraîne une réaction inattendue, celle de Troy, qui manifeste une curieuse jalousie sous couvert d'ironie. Michael propose à Lelaina de produire son documentaire sur le petit groupe : c'est un échec, et l'attitude ambigüe de Troy contribue encore à accentuer son désarroi. Mais les deux, Lelaina et Troy, comprenant le danger de ce petit jeu, cesseront finalement ce chasse-croisé amoureux et s'avoueront enfin leurs sentiments réciproques.