Pour renvoyer leurs employés, les entreprises font appel à la firme de Craig Gregory. Ryan Bingham, quadragénaire séduisant, est l'un de ses spécialistes chevronnés du licenciement, constamment en déplacement. Ce métier est idéal pour lui, qui veut échapper à tous les inconvénients d'une vie sédentaire. Un soir, il rencontre Alex Goran, une femme d'affaires avec laquelle il noue une relation "libre". Mais Craig le rappelle au bercail, à Omaha : il veut effectuer les licenciements par visioconférence... sur les conseils de Natalie Keener, une tout jeune (mais ambitieuse) recrue. Terrifié à l'idée d'être cloué sur place, Ryan prouve à Craig que Natalie manque d'expérience. Il se retrouve alors envoyé aux quatre coins du pays avec la jeune femme... De passage à Miami, Ryan retrouve Alex. Les peines de coeur de Natalie la poussent à s'investir dans son travail, tandis que Ryan, peu à peu, s'interroge sur sa relation avec Alex. Lorsque Craig leur annonce que le projet de visioconférence est adopté, Ryan s'octroie quelques jours pour assister au mariage de sa soeur, qu'il n'a pas vue depuis des années, et y invite Alex. De retour à Omaha, Ryan apprend que Natalie a démissionné et que le projet est annulé : une employée qu'elle avait renvoyée s'est suicidée. Ryan part rendre une visite surprise à Alex chez elle : il découvre qu'elle est mariée et mère... Ryan est dévasté. Après avoir écrit une lettre de recommandation élogieuse pour Natalie, il s'apprête à prendre l'avion, sans savoir où aller...