Jeune homme de l'amérique moyenne des années 90, David aime s'évader de son monde moderne en regardant la télévision. Son émission favorite, Pleasantville, est une série en noir et blanc où tout n'est que bonheur, chame et simplicité. Jennifer, la s.ur jumelle de David est son exacte opposée : branchée, moderne, elle vit au jour au jour en parfaite adéquation avec son époque. Un soir, une étrange télécommande "zappe" David et Jennifer qui se retrouvent, comme par enchantement, les acteurs accidentels de Pleasantville. Désormais intégrés au casting, ils vont parasiter la série au point de changer la vie bien réglée de ses protagonistes.