Rob vient de se faire plaquer. Pour se consoler, il se remémore le Top 5 de ses précédents échecs amoureux. Son premier baiser avec Alison qui, deux jours après, l'abandonnait. Sa rencontre avec Penny, une jeune fille bien sous tous rapports, mais très rigide à l'idée de "passer à l'acte". Pourtant, quelques jours après leur rupture, elle s'offrait au play-boy du coin ! Sa liaison nettement plus longue avec la supérieurement belle et intelligente Charlie... qui l'avait violemment quitté. Déprimé, il s'était raccroché à Sarah, elle aussi fraîchement abandonnée, jusqu'à ce qu'à son tour cette dernière le quitte ! Et puis Laura était venue à lui... Heureusement, lui reste sa passion : la musique, et plus encore, les disques (après avoir été DJ, il est devenu disquaire). Ses deux "employés", Dick, l'introverti maladif fan de musique sirupeuse, et Harry, le "grande gueule" fou de hard, le soutiennent avec leurs jeux d'éternels ados. Bob apprend que Laura est partie pour un autre. Il décide alors de renouer avec ses anciens flirts pour comprendre pourquoi il semble voué à l'échec. Il découvre que sa vision des événements n'était pas toujours juste et qu'il aime profondément Laura. Il la harcèle. Elle finit par lui revenir et tout va pour le mieux. Malgré les tentations, Rob ne veut plus rêver sa vie. Il veut l'assumer et Laura va l'aider à prendre ses responsabilités.