A New York, Alfie raconte son existence, ponctuée de rencontres amoureuses. Le soir même, il couche avec Dorie, une femme mariée qui s'attache un peu trop. Il va rejoindre sa presque copine, Julie, mère célibataire. Cette dernière en a assez des fuites d'Alfie. Elle découvre alors des preuves de son infidélité et le quitte, ce qui le chagrine plus qu'il ne l'aurait cru. Le soir, Alfie tente de parler à Lonette, qui vient de quitter Marlon, le meilleur ami d'Alfie. Cette nuit-là, il couche avec elle. Le lendemain, Marlon lui annonce qu'il s'est réconcilié avec Lonette. Cette dernière révèle plus tard à Alfie qu'elle est enceinte, des suites de leur folle soirée. Il l'accompagne chez le docteur. Peu après, Marlon et Lonette partent à la campagne, laissant Alfie tout seul. Il rencontre alors Nikki et ressent enfin le coup de foudre. Elle s'installe avec lui. L'amour règne jusqu'à ce qu'il découvre l'alcoolisme et les dépressions récurrentes de Nikki. Il sort alors avec Liz, une femme plus âgée, riche et intelligente. Alfie demande à Nikki de partir. Puis, il va retrouver Liz, mais il s'aperçoit qu'elle le trompe avec un garçon plus jeune. Déprimé, il part à la campagne voir Marlon. Il tombe sur Lonette et son enfant, qui lui ressemble un peu trop. Lonette lui dit que c'est le sien et que Marlon sait tout. Seul, Alfie décide de changer de vie.