Le film nous raconte les années de la carrière d'un juif américain, Lenny Bruce, artiste fantaisiste, contestataire et satirique. En 1951, à Baltimore, il débute dans un cabaret. Il est considéré comme un imitateur minable, aux gags éculés. A cette même époque, Hot Honey Harlow exécute un numéro de strip-tease dit de « qualité ». Lenny en tombe amoureux et l'épouse. Il convainc sa femme d'abandonner son « métier ». Malgré les avis de son entourage, lui conseillant d'atténuer ses monologues, un soir, Lenny insulte le public ; sa carrière semble brisée. Dans la même nuit, sa voiture percute un camion. Honey est gravement blessée et séjourne à l'hôpital. Une fois guérie, elle doit reprendre le strip-tease, l'argent se faisant rare en raison des « bides » successifs de Lenny. C'est alors que le couple en vient à fréquenter une bande de drogués. Tous deux se déchirent et finissent par divorcer. Honey est sur la pente de la déchéance et se fait arrêter. Pendant cette période, Lenny s'affirme dans son métier, il devient une « star», ses disques se vendent, ses passages dans les boîtes sont très recherchés. Mais sa verve particulière ne plaît pas aux autorités qui l'arrêtent pour indécence. Il gagne un procès, en perd d'autres. Lenny et Honey se revoient souvent. Lenny est continuellement surveillé jusqu'au soir fatal où, à Chicago, complètement drogué, il passe en scène dans un état second et, inévitablement, se fait prendre. Peu de temps après le verdict, il est retrouvé mort des suites d'une trop forte dose d'héroïne. C'était en 1966, Lenny avait 40 ans.