A dix-huit ans, Jonathan, rentrant à la Vernon Academy, quitte le cocon familial pour la vie de collège. Son camarade de chambre, c'est Franklin Burrough dit Skip, un farceur impénitent. Ainsi Jonathan se retrouve-t-il bientôt courant dans le collège avec pour tout vêtement des dessous féminins ! Bizutage féroce qui le met à rude épreuve mais dont il sait bientôt prendre sa revanche. Et Skip, beau joueur, devient son meilleur ami. Jonatahn est timide et maladroit avec les femmes. Skip, en don Juan qu'il est, se fait un devoir de l'initier. Jonathan cependant n'est pas à la hauteur. Skip l'envoie alors, pour un week-end, à Chicago, avec en poche quelques adresses où il pourra rencontrer de jolies personnes. Jonathan échoue encore. Mais, dans un bar, une femme le remarque et le drague. Jonathan ébahi se laisse aller : Ellen, qui a vingt ans de plus que lui, a du savoir-faire. Jonathan reste alors avec elle dans un motel pour quelques jours, en se faisant passer pour un étudiant d'une Université. A son retour au collège, il raconte son odyssée à ses camarades quelque peu jaloux. Puis chaque week-end, il part à Chicago retrouver Ellen. Un jour, elle découvre l'âge et la situation de Jonathan. Elle disparaît alors brutalement ; Jonathan est désespéré, incapable de la joindre car il ignore tout d'elle. Pour le distraire, Skip l'invite dans le somptueux domaine de ses parents, à l'occasion des vacances de Noël. Et là, Jonathan a la surprise de rencontrer Ellen qui n'est autre que la mère de Skip ! Celle-ci lui demande de partir. Plus tard, elle l'appelle au collège, désirant le revoir une dernière fois. Jonathan finit par accepter. Il se rend donc à Chicago suivi, à son insu, par ses camarades. Skip découvre alors dans le même lit sa mère et son meilleur ami. Au collège, les jours suivants sont tendus. D'autant qu'une enquête est en cours pour démasquer les tricheurs de l'examen d'entrée à Harvard où Skip et Jonathan sont reçus. Skip sait que Jonathan a triché, mais il ne dit rien. L'amitié semble être encore possible entre les deux jeunes gens.