1958, Greenwich, Connecticut. Allen Quimp est un professeur de grammaire qui serait parfaitement heureux s'il n'était constamment en butte aux reproches de sa femme Daisy qui se plaint de son manque d'ambition. Il décide donc de lui "avouer" qu'il travaille pour la CIA et lui recommande de n'en parler à personne. Bien sûr, elle en parle. Arrive Petrov, danseur soviétique. Ayant appris la soi-disant appartenance d'Allen à la CIA, il lui demande de l'aider à "choisir la liberté", ce qu'il réussit à faire après quelques péripéties. Du coup, la CIA est obligée de le considérer comme un agent et, en raison de sa maladresse, l'envoie dans un poste tranquille : Cuba. Le chef de poste y a été relégué pour ses erreurs ayant entraîné la disparition de tout un réseau. Quant à l'adjoint, Allen l'exaspère tant par ses remarques grammaticales qu'il avoue être un agent double. Entre temps, Castro a pris le pouvoir et Allen, félicité par la CIA, se voit adjoindre un anticommuniste forcené, Johnson. Ils recueillent le dictateur Battista et essaient par les moyens les plus saugrenus d'éliminer Castro : LSD dans sa boisson (c'est bien sûr Allen qui en subira les effets psychédéliques), cigare empoisonné, paillasson piégé. Ayant échoué, Allen est envoyé dans un endroit plus tranquille : le Viêtnam...